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1997年-1998年间在某场演出中，两人成点头之交，后多次在各种演出中见面。
2000年，在北京某郊区露天广场的舞台上，两人第一次合作说对口相声《学小曲》。这一年，于谦的工作单位北京曲艺团借调郭德纲演出，两人正式搭档之后，应郭德纲之邀，于谦经常去德云社（当时叫“北京相声大会”）说相声。
2003年，两人合作参加相声大奖赛，凭借《你好，北京》获得评委会大奖。
2004年，于谦正式加盟德云社，与郭德纲成固定搭档。
分工明确
合作这么久，俩人从没有因为任何事起过争执，跟对方红过脸。舞台上下，俩人分工明确，让郭德纲“冲在前面”。
郭德纲：爱冲锋在前
于谦：他总替我扛枪
FW：你们俩的性格台下台上算互补吗？
郭：算。该我往前冲我不会缩头。
于：应该算。他是逗哏演员，注定要冲在前面，在媒体面前抛头露面的多，很多枪都是他替我扛。
FW：谁台下显得更蔫？
郭：我。台上很热闹，台下很内向，没谦哥那么多爱好。
于：他。我的爱好确实比他广泛，好养个活物，喜欢运动、郊游，搞个收藏。我有时候还愿意和三五个熟人一块儿喝点酒，德纲不愿意在饭桌上坐着，后来我们也不叫他。
FW：听说演出费方面，郭德纲拿多少就给谦哥多少，是吗？
郭：我们一直是这样。
于：是。德纲很讲义气。
互揭老底
工作之余，俩人偶尔会一起逛逛花鸟市场。这个过生日，另一个就会送上小礼物，年年如此。说起对方的爱好、个性等，俩人都不陌生。
郭德纲：他爱睡懒觉
于谦：老郭惯孩子
FW：搭档十年，对方有什么怪癖？
郭：他不爱起床（笑）。要是说第二天逛鸟市去，五点他都能起来，别的就不好“叫”了。
去外面演出，住一个酒店，我们吃完早饭了他还没下来，很正常。
于：怪癖没有，但他这个人有个突出的性格，越是逆境干劲越足。
FW：二位登台前有什么习惯动作？
郭：他没什么特别的，抽烟算一个吧。我可能就是习惯溜达几圈，活动活动腿。
于：他登台前习惯甩甩京剧的“水袖”，做个戏曲的小身段。我自己好像没什么特别的习惯。
FW：做梦梦见过对方吗？
郭：可能梦见过他演出睡懒觉（笑）。
于：还真没有。
FW：二位谁更疼老婆？
郭：我又不是人家的人，我怎么知道（笑）。
于：他比我强（笑）。对媳妇除了体贴，还尊重，德纲做得很好。
FW：二位谁更惯孩子？
郭：都不惯孩子。孩子小的时候我稍微宠一点，但有原则问题，不懂事该说还得说。
于：惯孩子他可比我厉害得多，这么多年从来没听过他说哪个孩子不招人喜欢这种话。他和我说过，只要孩子没过10岁，所有的要求都可以答应。
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