1954年	出生于中国湖南省邵阳市。
1982年	毕业于广州美术学院，获学士学位。分配至湖南长沙市艺术馆任职。与画友共同创立湖南磊石油画研究会，期间多次举办画展，在省内外引起反响。之后，四幅作品在加拿大、新加坡、香港展出。同年，李自健与在湖南省少儿图书馆工作的丹慧相识，共同的志趣和人生追求使他们走到一起。
1983年	为湖南新图书馆大楼中央厅绘制巨幅陶瓷壁画。
1984年	油画《山妹》和壁画《求索》入选第六届全国美展。这年的金秋，画家李自健和诗人丹慧结为夫妇，新婚旅行，畅游长城内外，大江南北。
1985年	湖南青年美术家协会成立，后任执行主席，组织举办并参与湖南省首届青年美展，作品二幅获优秀奖。
1986年	被中国美术家协会吸收为会员。三幅作品入选中国当代造型艺术展，远赴加拿大多伦多展出。年底，组织并参加了湖南青年美术家集群展，赴北京中国美术馆展出。
1986年	丹慧怀孕，李自健以孕中妻为模特儿，创作了油画《孕》。这幅有着强烈人文色彩的作品，为李自健未来的发展，带来了许多机缘，产生了重要的影响。
1987年	油画《孕》参加在上海举行的中国首届油画大展，引起画坛瞩目。同年为长沙艺术馆绘制大型壁画。油画《白光》获全省艺术馆展一等奖。在长沙市艺术馆工作期间，创办美术学习班，培养学生近百名考入中央美院、广州美院等重点大学。
1988年	作品三幅赴日本参加中国油画艺术展，为日本收藏家收藏。同年，李自健被美国麻省艺术学院研究生部录取。10月，获得旅美签证的李自健告别高龄父母，爱妻幼女，只身赴美，自费留学。自此，开启了海外奋斗的新历程。
1992年	5月美国洛杉矶首次油画个展
1993年	1月台湾佛光缘美术馆展。 10月台湾台北市立美术馆展。
1994年	5月德国柏林世界文化艺术馆展 6月法国巴黎中华文化中心展 8月英国伦敦TRAFALGAR中心展
1995年	3月台湾省立美术馆展
1996年	5月马来西亚吉隆坡国油美术馆展 6月新加坡世界贸易中心中央厅展 7月泰国国家美术馆展 9月澳大利亚悉尼市政厅展 10月澳大利亚渥伦冈市展
1997年	受邀为联合国秘书长安南绘制肖像 2月南非城堡博物馆展 3月巴西圣保罗州立美术馆展 5月美国纽约圣若望大学美术馆展 6月美国纽约联合国总部大厦展 7月美国洛杉矶拉克曼美术馆展 9月加拿大温哥华亚洲中心展 12月香港大会堂展览厅展
1999年	5月台湾高雄市立美术馆展 10月荷兰霍恩西菲斯兰博物馆展
2000年	1月荷兰(苏富比)阿姆斯特丹总部展 3月荷兰泽斯特皇宫博物馆展 4月美国华盛顿I.M.F总部展厅展 8月北京.中国国家博物馆展 9月上海.上海美术馆展 10月长沙.湖南省博物馆展 10月广州.广东省美术馆展 11月武汉.湖北美术馆展 12月成都.成都现代艺术馆展 12月深圳.深圳博物馆展 12月吉隆坡.马来西亚国家美术馆展
2001年	5月台湾台北国父纪念馆国家画廊展
2004年	比利时获“拜占庭王室”骑士勋章 1月台湾高雄佛光缘美术馆展 5月澳洲墨尔本.佛光缘美术馆展 9月瑞典歌德堡E.I.C博物馆展
2005年	2月马尔他菲利浦艺术馆展 5月荣获秘鲁利马“荣誉市民”称号 6月秘鲁利马首都美艺术馆展 11月智利圣地亚哥文化中心展
2006年	3月智利托莫哥文化博物馆展 7月印度尼西亚雅加达国家美术馆展